ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

N-/β-(3-индолил)этил/имид-Δ4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты

Предложили: С.А.Погосян, Л.Л.Оганесян

Проверили: Л.А.Матевосян, Н.П.Григорян

Получение

N-/b-(3-Индолил)этил/амид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты.В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 7,7 г (0,05 моля) ангидрида D4-циклогексан-транс-1,2-дикарбоновой кислоты (прим.) в 150 мл абсолютного бензола и нагревают до полного растворения ангидрида. Раствор охлаждают до комнатной температуры и добавляют к нему 8,0 г (0,05 моля) триптамина (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 4, с. 72) в 100 мл абсолютного бензола. Смесь кипятят 3 ч. По окончании бензол декантируют, а остаток растворяют в 100 мл этилацетата. Объединенный раствор обрабатывают 5%-ным раствором соляной кислоты, водой и высушивают безводным сернокислым натрием. Отгоняют растворитель, остаток – светло-желтые кристаллы, перекристаллизовывают из 100 мл 80%-ного этанола, т.пл. 145-147°. Выход 14,1-14,5 г (90,5-93,2%).

N-/b-(3-Индолил)этил/имид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты. В колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником и термометром, помещают раствор 15,6 г (0,05 моля) N-/b-(3-индолил)этил/амида-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты в 150 мл сухого тетрагидрофурана и 10 мл хлористого ацетила. Смесь нагревают при 40° в течение 2 ч. Растворитель отгоняют, остаток растворяют в 200 мл этилацетата, обрабатывают 100 мл 5%-ного едкого натра, водой и высушивают безводным сернокислым натрием. Раствор концентрируют до объема 100 мл, наносят на колонку с окисью алюминия (350 г) и элюируют 500 мл этилацетата. После удаления растворителя, кристаллы перекристаллизовывают из 75 мл метанола. Выход 9,6-9,9 г или 65,5-68,7% теоретического количества. Т. пл. 247-248°.

N-/b-(3-Индолил)этил/имид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты. С18Н18N2O2, мол. вес 294,358 – белые кристаллы, хорошо растворимые в ацетоне, хлороформе, спирте и нерастворимые в воде.

Примечание

Ангидрид D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты получен по методу1.

Другие способы получения

N-/b-(3-Индолил)этил/имид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты получен только описанным выше способом2.

1.И.Н.Назаров, В.Ф.Кучеров, Изв. АН СССР отд. х. н. 2,329 (1954)

2.С.А.Погосян, Л.Л.Оганесян, Д.З.Партев, Арм. хим. ж. 35, 174 (1982)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков