N-/β-(3-индолил)этил/имид-Δ4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты
Предложили: С.А.Погосян, Л.Л.Оганесян
Проверили: Л.А.Матевосян, Н.П.Григорян
Получение
N-/b-(3-Индолил)этил/амид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой
кислоты.В круглодонную колбу
емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой,
помещают 7,7 г (0,05 моля) ангидрида D4-циклогексан-транс-1,2-дикарбоновой
кислоты (прим.) в 150 мл абсолютного бензола и нагревают до полного растворения
ангидрида. Раствор охлаждают до комнатной температуры и добавляют к нему 8,0 г
(0,05 моля) триптамина (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 4, с.
72) в 100 мл абсолютного бензола. Смесь кипятят 3 ч. По окончании бензол
декантируют, а остаток растворяют в 100 мл этилацетата. Объединенный раствор
обрабатывают 5%-ным раствором соляной кислоты, водой и высушивают безводным
сернокислым натрием. Отгоняют растворитель, остаток – светло-желтые кристаллы,
перекристаллизовывают из 100 мл 80%-ного этанола, т.пл. 145-147°.
Выход 14,1-14,5 г (90,5-93,2%).
N-/b-(3-Индолил)этил/имид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой
кислоты. В колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником и
термометром, помещают раствор 15,6 г (0,05 моля) N-/b-(3-индолил)этил/амида-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой
кислоты в 150 мл сухого тетрагидрофурана и 10 мл хлористого ацетила. Смесь
нагревают при 40° в течение 2 ч.
Растворитель отгоняют, остаток растворяют в 200 мл этилацетата, обрабатывают
100 мл 5%-ного едкого натра, водой и высушивают безводным сернокислым натрием.
Раствор концентрируют до объема 100 мл, наносят на колонку с окисью алюминия
(350 г) и элюируют 500 мл этилацетата. После удаления растворителя, кристаллы
перекристаллизовывают из 75 мл метанола. Выход 9,6-9,9 г или 65,5-68,7%
теоретического количества. Т. пл. 247-248°.
N-/b-(3-Индолил)этил/имид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой
кислоты. С18Н18N2O2, мол. вес 294,358 – белые кристаллы,
хорошо растворимые в ацетоне, хлороформе, спирте и нерастворимые в воде.
Примечание
Ангидрид D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой
кислоты получен по методу1.
Другие способы получения
N-/b-(3-Индолил)этил/имид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой
кислоты получен только описанным выше способом2.
1.И.Н.Назаров, В.Ф.Кучеров, Изв. АН СССР
отд. х. н. 2,329 (1954)
2.С.А.Погосян, Л.Л.Оганесян, Д.З.Партев,
Арм. хим. ж. 35, 174 (1982)
Содержание
|
