Калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты
Предложили: О.Л.Мнджоян, В.А.Шкулев
Проверили: Н.А.Григорян,
А.А.Мартиросян
Получение
В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную
мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 19,8 мл (34,96 г 0,3
моля) хлорсульфоновой кислоты и 250 мл сухого хлороформа. При перемешивании к
смеси прибавляют 31,5 г (0,25 моля) 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты (см.
«Синтезы гетероциклических соединений», вып. 1, с. 42) (прим. 1). Смесь
нагревают до 50-55° и выдерживают при
этой температуре до прекращения выделения хлористого водорода (около 3 ч).
Затем при пониженном давлении отгоняют хлороформ, а оставшийся темно-коричневый
осадок обрабатывают (при охлаждении водой) 20%-ным раствором едкого кали до рН
7. К полученному темно-коричневому раствору добавляют 1 г активированного угля,
смесь кипятят 5-10 мин и фильтруют. Фильтрат подкисляют концентрированной
соляной кислотой до рН 1 и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают
из 100 мл воды и сушат на воздухе. Выход 38,4-40,8 г, или 62,5-66,4%
теоретического количества.
Калиевая соль
2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты, C6H5O6K,
мол. вес 244,27 – кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в
воде (прим. 2).
Примечания
1.Исходная кислота должна быть хорошо
высушена. В противном случае смесь разогревается и конечный продукт получается
темного цвета.
2.Для характеристики калиевая соль
2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты превращена в дихлорангидрид, а затем в
диамид с т. пл. 196-197°1.
Другие способы получения
Калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты
получена только описанным выше способом2. Бариевая или натриевая
соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты была получена при сульфировании
5-метилфуран-2-карбоновой кислоты олеумом1.
1.J.F.Soully, E.V.Brown, J. Org. Chem., 19, 894 (1954)
2.Л.С.Абовян, В.А.Шкулев, Н.О.Степанян,
А.С.Агафонян, О.Л.Мнджоян, Хим.-фарм. Ж., №6, 685 (1983)
Содержание
|
