ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

2-Карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олид

Предложили: А.А.Аветисян, Э.В.Ванян

Проверили: Л.Ш.Пирджанов, А.Б.Саркисян

Получение

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 50 мл абсолютного спирта и прибавляют небольшими кусочками 1 г металлического натрия. После полного растворения последнего, при перемешивании прибавляют 15,3 г (0,15 моля) 3-окси-3-метил-2-бутанона и 32,0 г (0,2 моля) малонового эфира. Смесь кипятят при перемешивании 6 ч, затем охлаждают, заменяют обратный холодильник нисходящим и отгоняют растворитель. Остаток подкисляют разбавленной (1:1) соляной кислотой и экстрагируют эфиром (три раза по 30 мл). Объединенные эфирные экстракты высушивают безводным сернокислым магнием, растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 127-129°/2 мм, n20D 1,4760. Отгон при охлаждении кристаллизуется, т. пл. 30-32°. Продукт перекристаллизовывают из 100 мл петролейного эфира. Выход 18,8-19,5 г, или 63,2-65,6% теоретического количества, т. пл. 33-34°.

2-Карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олид, C10H14O4, мол. вес 198,22 – бесцветная прозрачная жидкость или белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в органических растворителях и нерастворимое в воде.

Другие способы получения

2-Карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олид может быть получен конденсацией малонового эфира с диметилэтинилкарбинолом1. Данная методика разработана на основе работы2.

1.R.N.Lacey, J. Chem. Soc., 1960, 3153

2.А.А.Аветисян, Г.Е.Татевосян, Ц.А.Мангасарян, С.Г.Мацоян, М.Т.Дангян, ЖОрХ, 6, 962 (1970)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков