2-Карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олид
Предложили: А.А.Аветисян, Э.В.Ванян
Проверили: Л.Ш.Пирджанов, А.Б.Саркисян
Получение
В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную
мешалкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 50 мл
абсолютного спирта и прибавляют небольшими кусочками 1 г металлического натрия.
После полного растворения последнего, при перемешивании прибавляют 15,3 г (0,15
моля) 3-окси-3-метил-2-бутанона и 32,0 г (0,2 моля) малонового эфира. Смесь
кипятят при перемешивании 6 ч, затем охлаждают, заменяют обратный холодильник
нисходящим и отгоняют растворитель. Остаток подкисляют разбавленной (1:1) соляной кислотой и
экстрагируют эфиром (три раза по 30 мл). Объединенные эфирные экстракты
высушивают безводным сернокислым магнием, растворитель отгоняют и остаток
перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 127-129°/2 мм, n20D 1,4760. Отгон при охлаждении
кристаллизуется, т. пл. 30-32°. Продукт
перекристаллизовывают из 100 мл петролейного эфира. Выход 18,8-19,5 г, или
63,2-65,6% теоретического количества, т. пл. 33-34°.
2-Карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олид, C10H14O4,
мол. вес 198,22 – бесцветная прозрачная жидкость или белое кристаллическое
вещество, хорошо растворимое в органических растворителях и нерастворимое в
воде.
Другие способы получения
2-Карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олид может быть
получен конденсацией малонового эфира с диметилэтинилкарбинолом1.
Данная методика разработана на основе работы2.
1.R.N.Lacey, J. Chem. Soc., 1960, 3153
2.А.А.Аветисян, Г.Е.Татевосян,
Ц.А.Мангасарян, С.Г.Мацоян, М.Т.Дангян, ЖОрХ, 6, 962 (1970)
Содержание
|
