ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

1-Метил-3-аминометилиндол

Предложили: К.А.Геворкян, Г.Л.Папаян

Проверили: C.Г.Чшмаритян, Л.Г.Месропян

Получение

В круглодонную полулитровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 7,6 г (0,2 моля) алюмогидрида лития и 200 мл сухого эфира. При перемешивании, поддерживая умеренное кипение, по каплям добавляют раствор 12,48 г (0,08 моля) 1-метил-3-цианиндола (см. с. 8) в 40 мл сухого тетрагидрофурана. Реакционную смесь кипятят 12 ч, затем охлаждают и разлагают водой (25-30 мл). Органический слой отделяют, остаток экстрагируют эфиром (5 раз по 100 мл). Эфирные экстракты соединяют, промывают водой (3 раза по 100 мл) и сушат сернокислым магнием. После удаления растворителя оставшееся вязкое масло темно-красного цвета (прим. 1) растворяют в 100 мл сухого эфира и пропускают через колонку с окисью алюминия (300 г II степень активн.), элюируя эфиром до полного выделения продукта. Выход 10,0-10,4 г или 78,10-81,20% теоретического количества.

1-Метил-3-аминометил индол. C10H12N2, мол. вес 160,22 – вязкое масло светло-красного цвета, хорошо растворимое в ацетоне, спирте, эфире, тетрагидрофуране, хлороформе, нерастворимое в воде (прим. 2).

Примечания

1.Очистить амин перегонкой нежелательно, т.к. происходит разложение и осмоление

2.Т. пл. гидрохлорида 1-метил-3-аминометил индола 155-156° (из спирта).

Другие способы получения

1.1-Метил-3-аминометил индол можно получить восстановлением амида 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты1, однако выходы низкие – 55-50%

2.Восстановлением альдоксима 1-метилиндол-3-альдегида в спиртово аммиачном растворе в присутствии катализатора Ni/Re. Амин охарактеризован в виде сульфата и пикрата2.

1.«Синтезы гетероциклических соединений», вып. 16, Изд. АН Арм. ССР, 1986, с. 8

2.B.G.Gower and Ed.Leete, J. Am. Chem. Soc., 85, 3683 (1963)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков