ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

3-Метиламинометилиндол

Проверили: С.А.Погосян, С.Г.Чшмаритян

Получение

3-Метилиминометилиндол. В круглодонную колбу емкостью 250 мл помещают 10,2 г (0,07 моля) индол-3-альдегида (см. “Синтезы гетероциклических соединений”, вып. 4, с.72) и 108 мл (1,05 моля) 30%-ного водного раствора метиламина (прим. 1). Колбу закрывают пробкой и оставляют в течение 24 ч при комнатной температуре. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат в эксикаторе над серной кислотой. Высушенный продукт перекристаллизовывают из 50 мл абсолютного бензола. Выход 8,8-9,2 г (80,4%-83,5%), т. пл. 119-121 (с разложением) (прим. 2).

3-Метиламинометилиндол. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником и мешалкой, помещают 8,0 г (0,05 моля) 3-метилиминометилиндола в 150 мл абсолютного спирта, прибавляют 5,5 г (0,15 моля) боргидрида натрия и перемешивают при 20° в течение 3 ч. Смесь разбавляют водой, продукт экстрагируют двумя порциями бензола и сушат безводным сернокислым магнием. После отгонки бензола продукт получают в виде бесцветного масла (прим. 3). Выход 7,2-7,5 г или 90,0-93,7% теоретического количества (прим. 4).

3-Метиламинометилиндол, C10H12N2, мол. вес 160,21 – бесцветное масло, растворимое в большинстве органических растворителей и нерастворимое в воде.

Примечания

1.Можно использовать водный раствор метиламина любой концентрации, но избыток метиламина должен быть не менее, чем 10-кратным.

2.Метилиминометилиндол получен по методу1.

3.3-Метиламинометилиндол разлагается при перегонке в вакууме.

4.Т. пл. пикрата 3-метиламинометилиндола 176-177° (из спирта).

Другие способы получения

Приведенная выше пропись основана на работе2.

1.В.М.Родионов, Т.К.Веселовская, Труды МТХИ им. Д.И.Менделеева, 23, 1956, с.25

2.Gower B.G., Leets E., J. Am. Chem. Soc., 1953, 85, p.3683

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков