ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

1-Метил-7-метокси-6-/(2,3-эпокси)-1-пропокси/-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин

Предложили: Г.К.Айрапетян, Э.А.Маркарян

Проверили: Ж.С.Арустамян, Л.Ш.Пирджанов

Получение

В полулитровую четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, воздушным холодильником и капельной воронкой, помещают 28,9 г (0,15 моля) 6-гидрокси-1-метил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина (прим. 1) и 8,0 г (0,2 моля) едкого натра в 200 мл воды и энергично перемешивают до образования белой однородной массы. Затем при охлаждении ледяной водой из капельной воронки прибавляют 18,5 г (0,2 моля) эпихлоргидрина с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 16-18°. По окончании прибавления продолжают перемешивание реакционной смеси еще 2-3 ч (прим. 2). Выделившееся на дне колбы масло извлекают хлороформом (3х100 мл), хлороформенный экстрак промываю 50 мл воды, сушат безводным сернокислым натрием и растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса. Выход продукта 27,0-30,0 г или 75,0-83,3% теоретического количества (прим. 3).

1-Метил-7-метокси-6-/(2,3-эпокси)-1-пропокси/-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин. C14H19NO3, мол. вес 249,31 – светло-желтое маслообразное вещество, хорошо растворимое в хлороформе, метаноле, бензоле, хуже – в эфире, нерастворимо в воде.

Примечания

1.Сальсолин был выделен из природной смеси сальсолин-сальсолидин1.

2.В конце реакции смесь становится прозрачной

3.1-Метил-7-метокси-6-/2,3-эпокси)-1-пропокси/-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин имеет т. кип. 175-178°/1 мм, однако при перегонке значительная его часть осмоляется. Rf 0,48 (на окиси алюминия второй степени активности, элюент бензол-ацетон, 2:1).

Другие способы получения

1-Метил-7-метокси-6-/(2,3-эпокси)-1-пропокси/-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин получен только описанным выше способом

1.А.П.Орехов, Н.Ф.Проскурина, ЖОХ, 7, 1999 (1937)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков