ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

2,3,4-Трихлортиофен

Предложили: А.Н.Акопян, С.Г.Конькова, А.А.Сафарян

Проверили: А.О.Тосунян, Н.С.Арутюнян

Получение

В круглодонную четырехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, соединенным с тарированной склянкой Тищенко с водой для поглощения выделяющегося в процессе реакции хлористого водорода, помещаю 170 г (0,53 моля) порошкообразной серы. Нагревают на масляной бане при температуре 160-170° (прим. 1) и при непрерывном перемешивании по каплям прибавляют 100 г (0,52 моля) 1,1,2,3-тетрахлор-1,3-бутадиена (прим. 2) в течение 3 ч, после чего продолжают нагревание еще час (прим. 3).

Реакционную смесь переносят в перегонную колбу и удаляют под вакуумом водоструйного насоса следы растворенного хлористого водорода, а затем перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 93-94°/20 мм. Выход 87,4-88,9 г или 90,0-91,6% теоретического количества, n20 1,5832, d204 1,6130.

2,3,4-Трихлортиофен, C4HCl3S, мол. вес 187,49 – жидкость слегка желтоватого цвета, растворимая в обычных растворителях, нерастворимая в воде.

Примечания

1.Указана температура масляной бани. Повышение температуры выше 170° уменьшает выход продукта.

2.1,1,2,3-Тетрахлор-1,3-бутадиен получается дегидрохлорированием гексахлорида моновинилацетилена1.

3.Общий вес поглощенного хлористого водорода в склянке Тищенко составляет около 18 г.

Другие способы получения

Кроме описанного выше способа2 2,3,4-трихлортиофен может быть получен также из тетрахлортиофена реакцией Гриньяра3 или восстановлением его на катализаторе палладий на угле4.

1.А.Н.Акопян, А.М.Саакян, Э.А.Джавадян, ЖОХ, 33, 2965 (1963)

2.С.Г.Конькова, С.А.Карамян, А.Н.Акопян, Авт. Свид. 523095 (1975); Бюлл. Изобр., №28, 63 (1976)

3.W. Steinkopf, H.Jacob, H.Penz, Ann. 512, 150 (1934).

4.Англ. Пат. 1191088 (1968); С.А. 73. 77038 (1970)

Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков