ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

Способы получения предельных углеводородов (алканов)

Как было уже сказано, каждый класс органических соединений характеризуется определенными особенностями строения. Мы знаем также, что от строения зависят физические и химические свойства веществ. Следовательно, вещества, принадлежащие к одному классу соединений, должны обладать многими общими или правильно изменяющимися при изменении состава физическими и химическими свойствами. Но не только физические свойства и химически-е реакции, т. е. настоящее и будущее веществ близкого строения, должны иметь много общего; в прошлом таких веществ, т. е. в способах их образования из веществ других классов, также должно быть много общего.

Общие способы получения предельных алифатических углеводородов можно разбить на три группы:

I.  Получение из соединений, содержащих в молекуле столько же атомов углерода, сколько их имеется в получаемом углеводороде.

II.  Получение из соединений с меньшим числом атомов углерода в молекуле; эти способы можно назвать синтетическими.

III. Получение из соединений с большим числом атомов углерода в молекуле; эти способы относятся к реакциям расщепления молекул.

I. Получение из соединений с тем же числом атомов углерода в молекуле:

1. Получение из производных введением водорода вместо заместителя. Получение углеводородов из соединений с тем же числом атомов углерода, но содержащих, кроме углерода и водорода, другие атомы или группы, т. е. получение углеводородов из их производных, очевидно, должно состоять в замене этих атомов или групп на атомы водорода (элиминирование заместителя). Иначе говоря, реакции этого рода можно рассматривать как реакции восстановления. Замена указанных атомов или групп на водород в различных органических веществах происходит с различной степенью трудности. Например, в таких металлоорганических соединениях, как цинкорганические или магнийорганические, атомы металла легко заменяются на атомы водорода уже при действии воды:

Для других органических соединений требуется действие сильных восстановителей.

Как показал Вертело (1868), особенно энергично восстанавливает органические вещества иодистоводородная кислота (при нагревании) вследствие ее способности диссоциировать на водород и иод:

При этом водород в момент выделения (in statu nascendi) действует чрезвычайно энергично как восстановитель. Таким образом, можно различные вещества, даже столь трудно восстанавливающиеся, как органические кислоты, восстановить до углеводородов, согласно следующим примерным уравнениям:

Газообразный водород является при обыкновенной температуре веществом инертным. Чтобы водород вступал в реакции восстановления, нужно действовать им в момент его выделения из соединений, пользуясь, например, цинком или амальгамой натрия и соляной кислотой или литийалюминийгидридом LiAlH. В этом случае реакции сводятся к прямому замещению различных атомов и остатков на водород, например:

2. Получение из непредельных углеводородов. К реакциям восстановления относят и реакции получения предельных углеводородов из непредельных, т. е. содержащих двойные и тройные связи. Здесь речь идет о непосредственном присоединении атомов водорода (реакции гидрирования), например:

Эти реакции также протекают при действии таких восстановителей, как иодистоводородная кислота, но могут идти и с газообразным водородом. Однако в последнем случае, вследствие инертности водорода при обыкновенной температуре, приходится прибегать к помощи катализаторов.

Наиболее сильными ка