ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

Химические свойства моногалогеналканов

Галоидные алкилы являются одними из наиболее реакционноспособных органических соединений; поэтому ими пользуются в лабораториях и в технике для многочисленных синтезов. Большая часть реакций галоидных алкилов состоит в обмене атомов галоида на всевозможные радикалы, причем чаще всего атом галоида соединяется с атомом металла или с атомом водорода, а алкил с остальной частью молекулы реагента.

1. Восстановление

Галоидные соединения восстанавливаются в парафиновые углеводороды:

2. Гидролиз

При действии воды на галоидные алкилы образуются спирты, например:

Как уже было сказано выше, эта реакция обратима, т. е. может протекать лишь до достижения равновесия. Чтобы реакция шла в сторону образования спирта, необходимо брать боль-

шое количество воды или удалять образующуюся галоидоводородную кислоту добавкой щелочей, соды или влажной окиси серебра.

Реакции с едкими щелочами или с влажной окисью серебра можно представить как реакции обмена:

Монофтористые алкилы легко гидролизуются не только щелочами, но и кислотами, причем наряду с гидролизом идет частично и отщепление фтористого водорода. От вторичных и третичных фтористых алкилов фтороводород отщепляется легче, чем от первичных.

Действие аммиака (аммонолиз)

Действием аммиака можно получить амины, например:




4. Действие нитрата серебра

При нагревании с азотистокислым серебром получаются нитросоеди-нения:

5. Действие цианидов

С цианидами металлов получаются органические цианистые соединения нитрилы или изо-нитрилы:

6. Образование сложных эфиров

С серебряными или иными солями кислот получаются сложные эфиры:

7. Действие натрия

При действии натрия

получаются парафиновые углеводороды с большим числом атомов углерода (реакция Вюрца):

8. Действие цинка

При действии цинка получаются металлоорганические соединения

которые при дальнейшем действии галоидных алкилов могут также образовывать углеводороды, например:

9. Действие магния

При действии магния в присутствии безводного диэтилового эфира получаются растворы, содержащие смешанные магнийорганические соединения (гринь-яровские реактивы):

Такие растворы применяются для многих синтезов, например:

10. Отщепление галоидоводо родов

При действии концентрированных растворов едких щелочей от молекулы галоидного алкила (за исключением галоидных метилов) может отщепляться молекула галоидоводорода, причем образуются этиленовые углеводороды:

Указанные выше реакции являются лишь немногими примерами огромного числа реакций галоидных соединений, приводящих к образованию органических соединений всевозможных классов. Из галоидных алкилов наиболее реакционноспособны-ми являются йодистые соединения, труднее всех вступают в реакции соединения хлора.

Предыдущая страница | Сдедующая страница | Содержание

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков